Hidrocarburos alifáticos no saturados. Hidrocarburos aromáticos

Los hidrocarburos alifáticos no saturados son aquellos que presentan enlaces dobles o triples entre carbonos en su molécula. Cuando hay al menos un doble enlace, reciben el nombre de alquenos, olefinas o hidrocarburos etilénicos (por ser el etileno el más importante de la serie). Si existe al menos un triple enlace, se denominan alquinos o hidrocarburos acetilénicos (por el acetileno, primer miembro de la serie). Los hidrocarburos aromáticos son derivados del benceno y reciben este nombre porque muchos de ellos tienen un olor intenso y generalmente agradable.

Hidrocarburos etilénicos o alquenos

Estos hidrocarburos responden a la fórmula general CnH2n. Para nombrarlos se siguen las siguientes normas:

  • Se elige como cadena principal la más larga de las que incluyan el doble enlace, empezando por el extremo más próximo a éste.
  • Se nombran los sustituyentes, precedidos del número que indica su posición y después la cadena principal seguida del número de orden del primer carbono del doble enlace. Si hay varios dobles enlaces, se numeran en orden creciente y se anteponen a la terminación -eno los prefijos di-, tri-, etcétera.
    • CH2 = CH2 eteno (etileno)
    • CH2 = CH -CH3 propeno
    • CH2 = CH - CH2 - CH3 1-buteno
    • CH2 = CH - CH = CH2 1,3-butadieno

Las reacciones típicas de los alquenos son las de adición al doble enlace:

  • Adición: adición de hidrógeno, en presencia de catalizador, al doble enlace, produciendo alcanos:

    R - CH = CH2 + H2 ® R - CH2 - CH3

  • Adición de halógenos: los alquenos adicionan halógeno disuelto en un disolvente inerte a temperatura ambiente:

  • Polimerización: adición de moléculas sencillas para formar polímeros (macromoléculas), de gran importancia a nivel industrial.

    Algunos alquenos presentan gran interés industrial. Es el caso del etileno, que se utiliza para la fabricación de polietileno y otros polímeros plásticos.También son importantes otros hidrocarburos con dos dobles enlaces como el butadieno o el isopreno, de gran interés en la fabricación del caucho sintético.

  • Hidrocarburos acetilénicos o alquinos

    Estos hidrocarburos responden a la fórmula general CnH2n-2. Para nombrarlos se siguen las mismas normas que para los alquenos. El primer compuesto de la serie es el acetileno, de gran importancia industrial.

    CH º CH etino o acetileno CH º C - CH3 propino CH º C - CH2 - CH3 1-butino

    Propiedades de los alquinos

    • Sus propiedades físicas son análogas a los alcanos y alquenos de igual número de átomos de carbono.
    • Dan reacciones catalíticas de adición al triple enlace, proporcionando compuestos con doble o simple enlace carbono-carbono.

    • El acetileno, el compuesto más importante de la serie, se obtiene por hidrólisis del carburo cálcico:

      CaC2 + 2 H2O ® C2H2 + Ca(OH)2

      El acetileno proporciona mezclas explosivas y arde con llama luminosa, empleándose en los sopletes oxiacetilénicos. A partir de él se obtienen sustancias de interés industrial, como cloruro de vinilo, ácido acético, acrilonitrilo, etcétera.

    Hidrocarburos aromáticos

    Estos hidrocarburos son derivados del benceno, C6H6, líquido de punto de ebullición 80 ºC, inmiscible en agua, buen disolvente de compuestos orgánicos, como colorantes, barnices, etcétera, y materia prima base de muchas sustancias de la industria química.

    Estos hidrocarburos se obtienen a partir del refino y de la transformación del petróleo.

    Las reacciones típicas de los hidrocarburos aromáticos son las de sustitución, en las que se reemplaza un hidrógeno del núcleo bencénico por un grupo funcional:

    • Nitración: se sustituye un hidrógeno por el grupo nitro ¿NO2.
    • Halogenación: se sustituye un hidrógeno por un halógeno.
    • Sulfonación: se sustituye un hidrógeno por un grupo ¿SO3H.
    Hidrocarburos aromáticos.

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